Negli anni precedenti alla nascita di Cristo, Gallipoli fece parte della Magna Grecia e subì la conquista da parte dei romani che la trasformarono in un importante centro militare.
Durante il Medioevo fu occupata e saccheggiata dai barbari. Ricostruita dai bizantini, visse una fase di prosperità anche per la propria collocazione geografica. Nell'XI secolo, fu occupata dai Normanni e, in seguito, conobbe una fase di intenso sviluppo grazie alla crescita delle attività portuali. Nel XVI secolo arrivarono gli spagnoli. Successivamente, con i Borboni, entrò a far parte del Regno di Napoli e sotto l’egemonia borbonica, presero vita una serie di opere strategiche per la città. Tra queste, il porto. Lo scalo divenne, nel giro di due secoli, la base nel Mediterraneo più importante per i commerci dell'olio lampante.
Durante il periodo successivo, divenne capoluogo di distretto e in seguito, nell’Italia unitaria, si trasformò in capoluogo di circondario, con le città di Lecce e Taranto. Oggi Gallipoli, confermando appieno l’etimologia del proprio nome, è una rinomata meta turistica.
Conosciuta anche come la “Perla dello Ionio”, attira ogni anno un flusso sempre maggiori di visitatori affascinati dalla cultura enogastronomica, dalle bellezze naturali e dal patrimonio artistico del centro storico, delle corti, delle chiese e dei palazzi.