Anche chi fosse abituato a vedere lo spettacolo di un maniero, che si erge dal mare, resterebbe comunque affascinato alla vista delle mura del castello di Gallipoli, affacciato sullo Jonio. Esso è quasi completamente circondato dal mare e la costruzione si staglia sul proscenio di una cittadella turrita e fortificata, tutta raccolta in una piccola isola.

Un luogo ricco di testimonianze: qui probabilmente terminava la via Traiana con una colonna rimasta eretta fino ai primi decenni del XIX secolo; qui è ancora conservata una splendida fontana rinascimentale. Gallipoli è un centro portuale che guarda il golfo di Taranto, sulla costa occidentale della penisola salentina. E’ costituita da una parte moderna, il Borgo o Città Nuova, a Est su un promontorio, e la Città Vecchia, a Ovest, su un’isola calcarea, collegata alla terraferma da un ponte in muratura.

Un tempo l’isola era unita alla terraferma da un istmo sul quale passava la strada d’accesso, l’ingresso avveniva attraverso l’unico passaggio, la Porta Terra. La città vecchia ha sostanzialmente conservato immutato il suo impianto urbanistico; ha caratteristiche di straordinario interesse e un continuo sovrapporsi di strutture edilizie di varie epoche e di diversi matrici culturali.

L’isola è interamente circondata da una cinta bastionata, che si sviluppa per una lunghezza di circa due chilometri. Dopo l’eccidio di Otranto da parte dei turchi (1480) la città si impegnò nella costruzione di strutture difensive atte a fronteggiare i continui attacchi di eserciti nemici. Di questa cinta bastionata, che aveva il suo fulcro nel castello, resta oggi la sola parte bassa, essendo stata demolita la parte alta fino al livello stradale tra il 1879 e il 1887. Una strada panoramica, la riviera, aperta lungo le antica mura, consente di passeggiare attorno all’isola.